董其昌的書法，吸收古人書法的精華，但不在筆跡上刻意模仿，兼有“顏骨趙姿”之美。董的書法以行草書造詣最高，他對自己的楷書，特別是小楷也相當自負。董其昌雖處于趙孟頫、文征明書法盛行的時代，但他的書法并沒有一味受這兩位書法大師的左右。他的書法綜合了晉、唐、宋、元各家的書風，自成一體，其書風飄逸空靈，風華自足。筆畫園勁秀逸，平淡古樸。用筆精到，始終保持正鋒，少有偃筆、拙滯之筆；在章法上，字與字、行與行之間，分行布局，疏朗勻稱，力追古法。用墨也非常講究，枯濕濃淡，盡得其妙。
志學之年，留心翰墨，昧鐘張之馀
烈，挹羲獻之前規，極慮專精，時逾二
紀。有乖入木之術，無間臨池之志。觀夫
懸針垂露之異，奔雷墜石之奇，鴻
飛獸駭之資，鸞舞蛇驚之勢
則泉注或重若崩云，或輕如蟬翼；
臨危據槁之形頓之則山安 導之
纖纖乎似初月之出天涯，落落乎猶
眾星之列河漢；同自然之妙有，非力運
之能成；信可謂智巧兼優，心手雙
暢，孫虔禮書譜一則，丁未夏六月望，其昌
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